پیاده سازی اسکرام به دلایل مختلف با مشکلات متعددی روبرو خواهد شد. این موضوع در سه بخش فرهنگ سازمانی و استراتژی سازمانی و ابزارها نمود پیدا می کند.
فرهنگ سازمانی به معنای مقاومت عموم پرسنل و مهندسین سازمان در برابر تغییر جدید به نام اسکرام است و عمده علت آن شکست های قبلی سازمان در پیاده سازی تغییرات دیگر، مشخص نبودن استراتژی سازمان و عدم باور مدیران سازمان به روش های نوین و اطلاعات پرسنل از این موضوع است.
استراتژی سازمانی به معنای عدم باور مدیران سازمان به روش های تولید محصول اجایل مثل اسکرام است و عدم باور به ارزش های اسکرام نشانه روشنی از این موضوع است که مدیران به جای حمایت از تغییرات با آن موافق نبوده و منتظر شکست دیگری هستند. نکته مهم در این زمینه درک این تناقض توسط پرسنل سازمان است که خود باعث سخت تر شدن پیاده سازی تغییرات خواهد شد.
در زمینه ابزار نیز شایع ترین مشکل عدم استفاده صحیح از ابزارها جهت مدیریت تیم های اسکرام و در نتیجه بروز مشکلات بیشتر برای سازمان است. این دسته از مشکلات به مرور و با غیر قابل نگهداری شدن ابزارها بروز خواهند نمود.
در مجموعه دوره های مرتبط با پیاده سازی اسکرام به این سه مشکل و روش غلبه بر آنها پرداخته شود.